Waylander grubu Ciaran ve Dermot O’Hagan kardeşler tarafından 1993’de İrlanda’nın kuzeyinde kurulmuştur. İki kardeşin amacı 80li yılların özlemini dindirecek bir grup kurmak ve müzikal manada seksenli yılların benzer örneklerini ortaya koymaktı. Lakin ilk şarkıları olan Born to the Fight adlı parçada grup içeriği tesadüfen Celtic ( Kelt Kültürü) unsurlarıyla oluşturmuşlardı. Ve bu Waylander için Celtic Metal grupları arasında hatırı sayılır bir yere çıkaran ilk adımdı.
1994’de kaydedilen ilk demoları Once Upon An Era’nın kadrosunu; vokalde Ciaran O’Hagan, gitarda Dermot O’Hagan, bassta Jason Barriskill ve davulda da Den Ferran oluşturuyordu.
1995 Yılının ortasında Barriskill’in gruptan ayrılmasıyla yeni bassist Michael Proctor gruba dahil olur. Grup bu kadrosuyla 1996’da 4 parçalık bir demo yayınlar: Dawning of a New Age. Bu sıralarda grubun ünü giderek artmış ve İrlanda sınırını aşıp İngiltere’de tanınır hale gelmiştir. Grup ilk uzun metrajlı albümleri olan Reawakening Pride Once Lost ’u kuruluşlarının beşinci yılında ( 1998 ) kadrolarına nefesli çalgılar için Mairtin Mac Cormaic’ı da katarak piyasaya sürmüşlerdir.
İkinci albümleri için üç yıllık bir süreyi geride bırakan grup 2001’de The Light, The Dark, and the Endless Knot adını verdikleri albümü piyasaya sürerler. Albümün gecikmesinin en büyük nedeni Den Ferran’ın 1999 sonunda gruptan şahsi sorunlardan dolayı ayrılmasıdır. Gruba ikinci albümlerinde davulda Bo Murphy eşlik etmiştir. Bu albümdeki bir diğer değişiklik de gitarda Dermot’a Peter Boylan’da eşlik etmesidir. Buara Den Ferran 2001’de tekrar gruba dahil olmuştur.
Grup 2003 ve 2005 yıllarında uçurumun kenarına kadar gelmiş ama Ciaran’ın çabalarıyla yıkılmaktan kurtulmuştur. 2003 yılında Dermot O’Hagan’ın gruptan ayrılmasıyla büyük değişimler geçirmişlerdir. 2008 yılında çıkardıkları son albümleri Honour Amongst Chaos ile sevenlerine tekrar merhaba demişlerdir. Son albümü oluşturan ekip ise; Ciaran vokalde, Saul McMichael ve Ade Mulgrew gitarlarda, Michael Proctor bassta, Den Ferran davulda ve üflemeli çalgılarla mandolinde Dave Briggs’ten oluşuyor.
Şarkı sözlerini ağırlıklı olarak Kelt kültürü, dini ve dili; İrlanda halk ezgileri, hikayeleri ve efsaneleri; paganizm ve mitolojik öğeler oluşturmaktadır.
